Seit dem Erscheinen des Ornellaia-Jahrgangs 2006 entwerfen zeitgenössische Künstler jedes Jahr ein spezielles Kunstwerk und eine Etikettenserie in limitierter Auflage für das Weingut. Inspirationsquelle dafür ist ein vom Gutsdirektor gewähltes Wort, das den Charakter des jeweiligen Jahrgangs beschreibt.
Im Rahmen des Projekts Vendemmia d’Artista wird eine limitierte Edition von 111 großformatigen Flaschen (100 Doppelmagnum, 10 Impériale und 1 Salmanazar) geschaffen, die nummeriert und vom Künstler persönlich signiert sind. Seit 2012 enthält außerdem jede Kiste von Ornellaia-Weinen eine Flasche mit einem vom Künstler gestalteten Etikett.
Diese exklusiven Flaschen sind bei Sammlern auf der ganzen Welt begehrt und werden zum Teil im Rahmen einer jährlichen Benefiz-Veranstaltung zur Unterstützung der Kunst versteigert.
Seit 2019 werden die Erlöse an die Solomon R. Guggenheim Foundation für das Programm „Mind’s Eye“ gespendet, das blinden und sehbehinderten Personen hilft, Kunst mit allen Sinnen zu erleben.
Dank der Spenden von Ornellaia Vendemmia d’Artista konnte das Programm Mind’s Eye durch virtuelle Programme erweitert werden. Durch die Digitalisierung hat Mind’s Eye ein breites Publikum aus vielen Ländern der Welt erreicht ‒ auch dank der „Verbal Descriptions“, spezieller Audioguides, die das visuelle Erlebnis der Kunstwerke innerlich neu entstehen lassen und so das Museum zu einer innovativen Einrichtung machen.