Chaque année, depuis la commercialisation du millésime 2006 d’Ornellaia, un artiste contemporain crée une œuvre d’art pour le domaine et signe une série d’étiquettes en édition limitée, s’inspirant du mot choisi par le Directeur du Domaine pour décrire le caractère du nouveau millésime.

Le projet Vendemmia d’Artista implique la production en série limitée de 111 bouteilles grands formats (100 Doubles Magnums, 10 Impériales et 1 Salmanazar), numérotées et signées personnellement par l’artiste. Depuis 2012, chaque caisse d’Ornellaia comprend une bouteille présentant une étiquette créée par l’artiste.
Des collectionneurs du monde entier recherchent ces bouteilles, dont la plupart sont vendues chaque année lors d'une vente aux enchères caritative.

Depuis 2019, les bénéfices réalisés sur le projet Vendemmia d’Artista sont versés au programme Mind’s Eye (l’Œil de l’Esprit) de la Fondation Solomon R. Guggenheim, qui aide les personnes malvoyantes et non-voyantes à mobiliser tous leurs sens pour apprécier l’art.
Les dons du projet Ornellaia Vendemmia d’Artista ont permis la numérisation du programme Mind's Eye, permettant ainsi de toucher un plus vaste public à travers le monde, notamment grâce à des Descriptions Verbales qui recréent l’expérience visuelle de l’œuvre.