Ogni anno a partire dall’uscita di Ornellaia 2006 un artista contemporaneo firma un’opera d’arte site-specific per la tenuta e una serie di etichette in edizione limitata, traendo ispirazione da una parola scelta dal Direttore che descrive il carattere della nuova annata.

Il progetto Vendemmia d’Artista prevede la produzione di un’edizione limitata di 111 bottiglie grande formato (100 Double Magnum, 10 Imperial e 1 Salmanazar) numerate e firmate personalmente dall’artista. Inoltre dal 2012 in ogni cassa di Ornellaia è inserita una bottiglia con un’etichetta creata dall’artista. I collezionisti di tutto il mondo si contendono queste bottiglie, alcune delle quali vengono battute all’asta durante un evento annuale di raccolta fondi a sostegno dell’arte.

Dal 2019 i proventi raccolti sono destinati alla Fondazione Solomon R. Guggenheim per il programma “Mind’s Eye” che aiuta le persone non vedenti o ipovedenti a sperimentare l’arte attraverso l’utilizzo di tutti i sensi.
Le donazioni di Ornellaia Vendemmia d’Artista hanno permesso al programma Mind's Eye, di espandersi attraverso programmi virtuali. Con la digitalizzazione, Mind's Eye ha raggiunto un vasto pubblico proveniente da molti paesi del mondo anche grazie agli “Audio Verbal Descriptions”, audio descrizioni che ricreano l’esperienza visiva delle opere d’arte rendendo, così, il museo un’istituzione innovativa.